В настоящее время широко исследована физиологическая активность производных адамантана, некоторые из них уже используются в качестве лекарственных препаратов. Биологическая активность этих соединений вызвана явно выраженной липофильной природой компактного каркасного углеводородного фрагмента. 1,3-Дизамещенные мочевины и тиомочевины, получаемые из изоцианатов активно исследуются в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов растворимой эпоксигидролазы. Их применяют в качестве нейромедиаторов, влияющих на кровяное давление и воспалительные процессы. В качестве одного из путей решения данной проблемы нами выбран синтез 1,3-дизамещенных димочевин – соединений содержащих сразу две адамантильные и две мочевинные группы. Нами разработаны подходы в создании структур 1,3-дизамещенных мочевин, позволяющие существенно улучшить параметры существующих в настоящее время наиболее эффективных ингибиторов.

Описание эксперимента

В электролитическую ячейку объемом 25 мл поочередно добавляем реагенты и замеряем сопротивление после каждого добавления: 25 мл ДМФА (R = 340 Ом); 2,12 г (0,011 моль) AdNH2·HCl (R=590 Ом); 1 г (0,006 моль) гексаметилендиизоцианата (R = 525 Ом); 1,2 г (0,012 моль) триэтиламина (R=475 Ом). После добавления последнего реагента в электролитической ячейке начинает протекать реакция синтеза 1,6-(гексаметилен)бис[(адамант-1-ил)мочевины] по схеме.

Протекание реакции сопровождается изменением электропроводности реакционной массы в электролитической ячейке. Значения сопротивления регистрируем каждые 30 секунд. Строим график зависимости сопротивления раствора от времени (рисунок).

схема протекания реакции синтеза 1,6-(гексаметилен)бис[(адамант-1-ил)мочевины]

График зависимости сопротивления раствора от времени

На основе полученных данных, можно сделать вывод, что реакция завершается на 90% через 1 час, после начала реакции. Выход продукта после выделения составил 95%. Предложенный метод исследования позволяет оптимизировать время реакции, а также установить влияние строения исходных реагентов на их реакционную способность. Известные методы синтеза мочевин обычно проводят в течении 8-12 часов.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации для молодых кандидатов наук (проект № МК-5809.2015.3).